Francesco aveva un disperato bisogno di rafforzare l’alleanza con il milanese dopo l’ingerenza della moglie sulle politiche internazionali. Così le ambascerie delle due città si iniziarono a scambiare messaggi di reciproca stima ed ad intrattenere una buona relazione di vicinato. Questa aria di collaborazione fra le due città sfociò in un’occasione veramente ghiotta per Francesco: accompagnare la secondogenita di Gian Galeazzo, Valentina, alla corte del re di Francia. La ragazza aveva diciotto anni quando dovette affrontare questo viaggio, ma ne aveva solamente quindici quando venne fatta sposare per procura a Luigi I di Valois-Orléans, futuro re di Francia per la casata transalpina. Era la prima volta che Valentina vedeva lui, suo marito. Il futuro re di Francia era di un anno più giovane della moglie viscontea, e con questo matrimonio ricevette in dote la contea di Vertus, nella zona di Champagne, quella di Asti ed inoltre 400.000 fiorini. Francesco partì il 7 settembre del 1388 assieme alla lunga carovana, aiutato anche da Amedeo VII di Savoia, cugino di Valentina. Il viaggio toccò Alessandria, Asti e Chieri.
Questa occasione Francesco la utilizzò al meglio che poté, ingraziandosi in primis la Corte francese, e poi tutti i funzionari europei che erano lì a discutere ed a trattare di politiche d'ambasceria in occasione del matrimonio suddetto. Questa fu la prima ed autentica occasione che i Gonzaga ebbero per farsi conoscere ed apprezzare non solo sul proprio territorio, ma anche di rendere più internazionali i rapporti.